小山といえば上杉征伐の家康軍が石田三成挙兵の報に接して開いた小山評定で名高い。
だが評定が開かれたのは現在の市役所付近ということだが無視して小山城に向かう。
ここも地方都市の城跡にありがちな市街化の波に足元まで洗われているが、
城址公園としては良く整備されていて崖端城の趣を良く残し、郭を隔す深い空堀が往時の名残りを留めている。
思川の眺めに謙信が長駆して攻め寄せたという戦国の時代を想った。
小山城(祇園城ともいわれる)は小山駅の西方500m、思川東岸の台地上にある。
南北に長く西側は思川の浸食によって切りたった崖になっていて、天然の要害をうまく利用している。
東側は宅地造成がすすんで旧状を失っているが、台地の部分には中世の名城の面影がよく残っており、史跡として保存が計られ、城山公園の名で市民に親しまれている。
縄張りとしては幅10m以上の空堀と土塁で仕切られた郭が並び、天翁院の北側の塁濠が城の北限を示している。
南は思水荘の一帯に及んでいるが、南限の線は明瞭でなはない。
小山氏は関東有数の豪族領主として知られ、初代政光依頼鎌倉幕府内で威勢を張ってきたが、第11代善政にいたって関東管領足利氏満に叛したため滅亡した。
やがて、室町幕府の配慮により、同族の結城氏から基光の二男泰朝が小山に入って第二次小山氏の祖となった。
泰朝はおそらくこの城址の一郭に居を卜したと考えられるが場所不明。その後第3代持政のとき、時勢にかんがみて大いに拡張整備された模様である。
動乱の戦国時代の末期、第九代政種は小田原北条氏に加担したため豊臣秀吉の怒りに触れ、没収追放の身となり、天正18年(1590)7月第2次小山氏も亡びた。
天翁院には、小山氏の墓地があり、多数の板碑(市指定文化財)が保管されている。